Er blickt auf 35 Jahre Erfahrung in der nationalen Sicherheitspolitik der USA zurück und war in dieser Zeit in verschiedenen Funktionen in Regierung, Wissenschaft und Privatwirtschaft tätig. Zu seinen wichtigsten Stationen zählen unter anderem die Position des Sonderbeauftragten für die Ukraine-Verhandlungen von 2017 bis 2019 sowie die des Botschafters bei der NATO von 2008 bis 2009. Im Jahr 2022 gehörte er zu den Mitbegründern der American University Kyiv.